《当男人恋爱时》讲述黑社会成员韩泰成（宋承宪 饰）奉命向书社老板徐京旭讨要高利贷，却遇见了为家人甘愿牺牲自己的女儿徐美道（申世京 饰）。泰成被美道的勇气与纯真触动，第一次体会到恋爱的感觉。多年后，泰成脱离黑道成为商人，命运让他与美道再次相遇。曾经的债务与胁迫早已消散，但那份深埋心底的情感却重新燃起。两人在现实与过往的纠葛中，逐渐靠近彼此，展开一段既苦涩又温暖的爱情故事。该剧以细腻笔触描绘了黑道男人与坚韧女子之间跨越身份与伤痛的深情，展现了爱情如何让人蜕变与救赎。